Green Mill är ett måste om man gillar Jazz och/eller gangsterhistoria.
Klassisk jazzklubb där Al Capone hade sitt eget bås.
Field Mueum och Museum of Science and Industry är två riktigt bra museer.
Pianobaren på 95e våningen i Hancock Building är aldrig fel (Och gratis, att jämföra med köerna och prislappen till Willis/Sears Tower).
Som någon tipsad, ta tuben upp till Belmont och gå tillbaka ner till stan. Mysiga områden och butiker, och ni kommer ner till Pincoln Park med sitt (gratis) Zoo och vidare ner till strandpromenaden med fin vy mot downtown.
Hitta en sportbar om Da Bears eller Cubs spelar match. Brukar kunna bli bra tryck och stämning.
Sedan kryllar det av bryggerier med mycket bra brewpubs (både mat och öl).